Родился Ричард Дэйл Дженкинс в Декальбе, штат Иллинойс. В Университете Wesleyan он получил степень в драматическом искусстве; после этого он продолжил свое обучение в Государственном Колледже Индианы. Именно здесь он познакомился с широкоизвестным преподавателем актерского мастерства Гарольдом Гаскином; общение с ним помогло Дженкинсу сильно улучшить профессиональные навыки. С этого момента и началась актерская карьера Ричарда – он долго и успешно работал в различных местных театрах, в частности – в Trinity Repertory Theater в Род-Айленде (там актер провел порядка тридцати лет и успел потрудиться в качестве директора). В середине семидесятых Дженкинс начал получать роли в кино и на телевидении; началось это с трансляции по каналу PBS постановки Trinity Repertory Theater 'Feasting With Panthers', повествующей о тюремном заключении легендарного драматурга Оскара Уайльда. На следующий год Ричард с семьей на некоторое время перебрался в Лос-Анджелес, дабы попробовать себя на большом и малом экране; ему это не понравилось, и через десять месяцев он вернулся назад.
В начале восьмидесятых его теле- и кинокарьера начали понемногу развиваться; особо следует отметить его роль супруга Вероники Картрайт в 'Иствикских ведьмах' ('The Witches of Eastwick') и целый набор полицейских, спецагентов и прочих крайне опасных персонажей в 'Little Nikita', 'Море любви' ('Sea of love') и телекартине 'Challenger'. После примерно десяти лет различных драматических ролей Дженкинс наконец-то привлек к себе внимание широкой аудитории, сыграв в комедии Дэвида Рассела 'Не будите спящую собаку' ('Flirting With Disaster') c Беном Стиллером, Патрисией Аркетт, Лили Томлин, Аланом Элдой и Джорджем Сигалом. Степенный вид Ричарда настолько контрастировал с поведением его персонажа, что публика была просто сражена наповал; комедийные роли посыпались на актера, как из рога изобилия. Услугами Дженкинса воспользовались братья Фаррелли, сняв его сначала в 'Кое-что о Мэри' ('There's something about Mary'), а затем – в комедии с Джимом Керри 'Я, снова я и Ирэн' ('Me, myself and Irene') и в картине с Хизер Грэхэм 'Скажи, что это не так' ('Say It Isn't So').
Не менее удачно Дженкинс сработался с другим кинодуэтом братьев – Джоэлем и Итаном Коэнами. Впервые братья узнали о Ричарде, когда он прослушивался на роль Уильяма Мэйси в 'Фарго' ('Fargo'); брать его в свой фильм они все же не стали. Ситуация изменилась в 2001-ом, когда Дженкинс все же сыграл в нео-нуаре 'Человек, которого не было' ('The Man Who Wasn't There'); его персонаж был сильно пьющим адвокатом и отцом роковой красотки в исполнении Скарлет Йохансон. Через два года Ричард сыграл куда более трезвого персонажа в картине 'Невыносимая жестокость' ('Intolerable Cruelty'), а в 2008-ом вновь пришел к Коэнам, сыграв руководителя тренажерного зала в черной комедии 'После прочтения сжечь' ('Burn After Reading'); в этой картине бывший агент ЦРУ терял в его спортзале свои мемуары, а двое подчиненных персонажа Ричарда, сыгранные Брэдом Питтом и Фрэнсис Макдорманд, пытались извлечь из этого выгоду.
На данный момент актер является одним из самых занятых лицедеев мира и умудряется мастерски совмещать работу в театре, в кино и на телевидении.